Wahrscheinlich ist das Dorf Winterswijk
über1000 Jahre alt. Das älteste Dokument, in dem Winterswijk mit
der Beizeichnung „Kirchspiel“ als eigenständige Gemeinde erwähnt
wird, ist ein Einkünfteverzeichnis des St. Mauritsstifts in
Münster. Dieses Schriftstück stammt aus den ersten Jahren des 11.
Jahrhunderts. Daraus kann man ableiten, dass die ersten Ansätze
dieses Dorfes entstanden und bereits vor dem Jahre 1000 n.Chr.
deutlich sichtbar waren. Wahrscheinlich hing das Entstehen der
Ortschaft rnit der Gründung einer Kirche zusammen. Die ältesten
Berichte sprechen von einer Glaubensgemeinschaft Winterswijk oder
erwähnen die Anwesenheit eines dortigen Geistlichen.
Jahrhundertelang war Winterswijk nur eine
Agrargemeinde. Vor etwa 100 Jahren jedoch kam die Textilindustrie
nach Winterswijk. Fortan beschäftigten die Textilfabriken viele
Jahrzehnte einen Grossteil der Bevölkerung. In den späten siebziger
Jahren dieses Jahrhunderts, nach dem schnellen und unwiderruflichen
Untergang der Textilindustrie, mussten auch die letzten großen
Textilfabriken in Winterswijk ihre Tore schließen.