De 100% Winterswijk Trofee Winterswijk wordt jaarlijks uitgereikt aan een bedrijf, persoon, vereniging of instelling die Winterswijk het beste op de kaart heeft weten te zetten.

De jury bestaat uit leden die afgevaardigd zijn vanuit OWIN, gemeente Winterswijk, ABH City vereniging, horeca Winterswijk, 100% Winterswijk en de toeristische bedrijven.

Heeft de jury zich uitgesproken over een winnaar, dan nodigt de voorzitter van de jury de winnaar uit voor de nieuwjaarsreceptie van de gemeente Winterswijk.
Tijdens de nieuwjaarsbijeenkomst wordt aan het publiek en de pers bekend gemaakt wie de winnaar is van de 100% Winterswijk Trofee.